Le notizie più antiche relative al primo nucleo urbano, quello insediato sul colle risalgono al 1114: un documento del re normanno Ruggero, menzionando la chiesa di S. Quirico (oggi non più esistente) nomina per la prima volta la località Montesilvano, che ricompare nel 1140 in una descrizione della Diocesi di Penne. Il suo nome vuol dire “collina boscosa”.
Oggi il paese si presenta formato da due nuclei, Montesilvano Colle e Montesilvano Spiaggia. Montesilvano Colle è un borgo antico dove si segnalano il Palazzo Jannutti, con portale a decorazioni floreali e il Palazzo Delfico, con stemma ottocentesco sul portale. Di notevole interesse è la chiesa della Madonna della Neve, situata in un bel punto panoramico.
AllÂ’interno si trovano preziosi affreschi tra cui un Santo in piedi con in mano una sottile croce, probabilmente del XII secolo. Nella parrocchiale di San Michele Arcangelo si conserva la quattrocentesca statua della Madonna della Neve, proveniente dallÂ’omonima chiesa.