L'intero medioevo e buona parte del '400 furono segnati dai contrasti di natura politica e religiosa con i centri vicini di Penne e Atri.
Nel 1814 dette vita a moti antimurattiani: i patrioti furono fucilati a Penne, e le loro teste appese alle porte dei paesi di appartenenza.
La villa comunale (Foto C. Crisante)
Ma fu anche in quel secolo che furono istituite la prima Cassa di Risparmio d'Abruzzo e la prima Scuola normale del regno d'Italia.Questa splendida cittadina è adagiata su un belvedere naturale che spazia dal Gran Sasso al mare. Il borgo è caratterizzato da suggestivi vicoli e conserva ancora quattro porte urbane.
La collegiata (Foto L. D'Angelo)
Il monumento più significativo di Città Sant’Angelo è la Collegiata di San Michele Arcangelo. Riedificata nel XIV secolo sulle rovine di un preesistente edificio, divenne cattedrale nel 1353. Sul lato maggiore della chiesa si apre il portale maggiore del 1326. Sui lati minori si trovano l’abside e la torre campanaria. All’interno è conservata la preziosa statua lignea di San Michele Arcangelo e il sarcofago quattrocentesco del vescovo di Penne Amico Buonamicizia.
Il convento francescano (Foto C. Crisante)
La chiesa di San Francesco presenta un portale trecentesco di scuola atriana mentre l’interno è stato ristrutturato nel settecento. Il convento dei francescani, oggi sede del municipio, venne fondato dopo il 1240 quindi dopo la distruzione del paese da parte di Federico II. Notevoli sono gli esempi di architettura barocca come la chiesa di San’Agostino, la chiesa di San Bernardo e quella di Santa Chiara.
